Le vin est produit à Montecucco depuis l'époque des Étrusques, une tradition qui est perpétuée aujourd'hui par Maria Iris Bertarelli et Claudio Tipa, qui ont acquis le vignoble en 1998 pour en faire le cœur du domaine, ce qui était leur vision. ColleMassari a produit son premier millésime en 2000 et en 2014, le groupe a été élu "Cave de l'année" par le prestigieux guide Gambero Rosso.

Le domaine de Castello ColleMassari est situé à Cinigiano, sur les contreforts du Monte Amiata, à environ 320 mètres d'altitude. Elle est située à environ 40 km au nord-est de Grosseto, dans la DOC Montecucco, qui est connue pour son microclimat particulièrement favorable. Le Castello ColleMassari n'est pas un château médiéval à cent pour cent, c'est-à-dire la résidence d'un seigneur féodal. Sa structure rappelle davantage un hameau fortifié ou encore une "grancia". C'est une ferme protégée fondée par des moines cisterciens et l'hôpital de Santa Maria della Scala à Sienne au VIIIe siècle. Pendant cette période, ils ont lancé conjointement un système agricole entre Sienne et la Maremme qui consistait en 22 "grances". Cela explique également le nom "Massari". Au Moyen-Âge, le nom "massari" ou "massaro" désignait le directeur d'une exploitation agricole. Il était important que la ferme soit située au centre (massa) de la zone.